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LOL, sympa ce sujet. Merci xtf 17 (avec un pseudo comme ça on se croirait déjà à Gattaca)

Ca me rappelle l’époque rêveuse de mes études à Jussieu. En fait la science en tant que bidule organisé, pensé selon l’esprit d’Aristote puis de Buffon, c’est fait pour rêver. c’est très prométhéen. On s’y fait souvent des soucis mais il s’agit alors de soucis de chercheurs, ce qui n’a rien à voir avec le souci d’une mère qui se demande comment nourrir ses enfants.

Ahhh j’y retournerais volontiers sur les bancs, pour écouter les profs raconter des machins et des trucs comme ça. C’est trop bon.



Sur ce que vous dites, vous connaissez si bien votre sujet que vous en ignorez forcément à quel point notre ignorance est crasse.

Ainsi, vous partez de la chiralité des molécules, avec un dessin de deux molécules non planes l’une étant montée en image miroir de l’autre, le tout sur un dessin des deux mains d’une même personne (qui se ressemblent donc mais sans être identiques, sans être superposables) 
Là dessus vous parlez de forme L et de forme D

Puis plus loin, vous introduisez la notion de lumière polarisée où l’on trouve les mots Dextrogyre et Lévogyre.

le spécialiste ne s’y trompe pas mais le béotien pourrait en venir à penser qu’une molécule L est lévogyre pendant qu’une molécule D est dextrogyre. Or, si ma mémoire est bonne, ce n’est pas le cas. Vous me corrigerez le cas échéant, ça va sans dire.

J’explique ce que je crois me souvenir : Les molécules symétriques, ici dessinées devant des mains, sont donc constituées d’un atome de carbone (tétravalent, il a 4 axes de liaison disposés en tétrapode) et au bout de chacun de ses bras de liaison, il y a une molécule. Soit H, soit, COOH, soit NH², soit un radical ici symbolisé R.

Rien qu’à partir du constat qu’il peut exister ces deux formes de construction, il fallait bien les désigner différemment. Par pure convention, il a été décidé (par exemple, car je ne suis plus sûr du choix) que si on place le Radical R en « haut » et qu’à lire dans l’ordre de grosseur croissante, les trois autres molécules, on tourne dans le sens de rotation horaire, et bien la molécule sera désignée L (ou S comme sinister). Inversement, si pour lire cet ordre on doit tourner dans l’autre sens, on dira que cette molécule est de type D (ou R comme rectus) 

C’est donc par leur grosseur (ou somme des numéros atomiques) que des molécules sont examinées et c’est selon leur disposition relative qu’elles sont appelées D/L (ou R/S).

Evidemment, on aurait eu plaisir à croire que toutes les molécules à architecture L dévieraient la lumière polarisée vers le même côté (soit vers la droite, soit vers la gauche). Mais pas de bol, c’est le bazar.
Des molécules architecturées D dévient la lumière polarisée vers la droite (on les dit dextrogyre ou +) d’autres, architecturées L, la dévient vers la gauche (on les dit lévogyre ou -)
Et certaines molécules architecturées L sont lévogyres, d’autres sont dextrogyres.

Ouille macouille, on s’y perd si on n’est pas expert car il y a très facilement confusion entre le L ou le D qui désigne l’architecture d’une molécule et le l ou le d (ou + /-) qui désigne son sens de déviation de la lumière polarisée. 

Nous les béotiens, ce qu’on doit retenir quand on nous parle de forme des molécules en même temps que de leur pouvoir de dévier la lumière polarisée, c’est que la déviation n’est pas corellée à la forme ; c’est qu’on ne peut pas prédire dans quel sens une molécule déviera la lumière polarisée à partir de la seule connaissance de sa forme.
 

Tous les acides aminés qui fonctionnent normalement dans nos corps, qui entrent dans la composition des molécules géantes que sont les chromosomes sont architecturées L mais toutes ne sont pas lévogyre.

Détail agaçant : il existe des bactéries et des mollusques farcis d’Acides Aminés D.





A part ça, et là je vais encore sortir du sujet mais d’une autre manière, cette histoire de molécules identiques en substance et contenu mais pas en architecture donc pas en propriétés, pose constamment des problèmes aux labos pharmaceutiques.

Un labo mélange des composés, il touille et retouille, il en sort un produit qui se trouve très souvent être un mélange à parts égales, racémique donc, de deux sortes de molécules, énanciomères l’une de l’autre, l’une architecturée D, l’autre architecturée L. 

L’une s’avèrera être un médicament, l’autre s’avèrera être un poison. 

(Un mélange racémique ne dévie pas la lumière polarisée puisqu’il contient à parts égales les deux sortes de molécules, l’une déviant dans un sens, l’autre sans le sens inverse)



Mais trop souvent, en tous cas avant l’épisode dramatique de la thalidomide, le labo ne savait pas qu’il mettait en comprimés les deux formes mélangées, quasiment indistinguables. Lors des essais, ce sont parfois des mélanges racémiques qui sont administrés aux cobayes. Et il se trouve que l’une des deux formes de la molécule peut rester sans effet chez un patient mais se transformer dangereusement chez quelques rares patients (sous certaines conditions, un énanciomère peut se transformer en l’autre énanciomère)



Je ne sais pas comment s’organisent désormais les laboratoires, mais s’ils ne séparent toujours pas systématiquement les deux énantiomères, je me demande comment ils peuvent comprendre ce qui s’est passé en cas de catastrophe sanitaire. On n’en parle jamais dans les medias lors des grands drames pharmaceutiques mais je suis convaincu qu’ils tiennent très souvent au fait que les labos ne font pas toujours cette séparation (peut-être coûteuse) à la sortie de leur athanor.